Ácidos carboxílicos.

Acidez en función de la reacción.

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO₂H.

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígenoson electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H⁺, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO^-.

 

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientesiones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pK_a. El ion resultante, R-COOH^-, se nombra con el sufijo "-ato".

Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas. En el caso de aminoácidos que reaccionan con otros aminoácidos para dar proteínas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace peptídico. Igualmente, los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes para dar ésteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de ácido, o entre sí para dar anhídridos. Los ésteres, anhídridos, halogenuros de ácido y amidas se llaman derivados de ácido.

• La Reacción de Varrentrapp tiene pocas aplicaciones en síntesis, pero es útil en la determinación de ciertos ácidos grasos. Consiste en la descomposición de ácidos grasos insaturados en otros de cadena más corta con desprendimiento de hidrógeno.
• En la Reacción de Arndt-Eistert se inserta un metileno α a un ácido carboxílico.

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

Aldehídos y Cetonas.

Propiedades químicas.

• Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono. 
• La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. }
  
  
  Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

  http://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)

Aldehídos y Cetonas.

Propiedades físicas. polaridad, solubilidad, anfipatía. 

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. 

(Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)

Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Metanal -92 -21 Muy soluble Etanal -122 20 Soluble al infinito Propanal -81 49 16 Benzaldehído -26 178 0,3 Propanona -94 56 Soluble al infinito Butanona -86 80 26 2-pentanona -78 102 6,3 3 pentanona -41 101 5 Acetofenona 21 202 Insoluble

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_aldehidos_cetonas.htm

Aldehídos y Cetonas.

Estructura, resonancia del grupo carbonilo. 

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo):

Los compuestos carbonilos α,β-insaturados son un clase importante de los compuestos carbonilos con la estructura general C_β=C_α−C=O. En estos compuestos el grupo carbonilo está conjugado con un alqueno, y de esto provienen algunas propiedades especiales. Algunos ejemplos de los compuestos carbonilos α,β-insaturados son la acroleína, el óxido de mesitilo, el ácido acrílico, y el ácido maleico. Los compuestos carbonilos insaturados pueden prepararse en el laboratorio también por la reacción aldólica o por la reacción de Perkin. 

El grupo carbonilo, sea aldehído o ácido, atrae hacia sí los electrones del alqueno, y entonces el grupo alqueno en un compuesto carbonílico insaturado está desactivado hacia electrófilos como elbromo o el cloruro de hidrógeno. Como regla general, con los electrófilos asimétricos, el hídrogeno se agrega a la posición α en una adición electrofílica. Por otra parte, estos compuestos son activados hacia los nucleófilos en la adición nucleofílica.

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilo

Alcanos

El metano como alcano típico, su estructura, tipo de enlaces. La hibridación Sp3. 

 El metano  es el hidrocarburo alcano más sencillo, cuya fórmula química es CH₄. 

Cada uno de los átomos de hidrógeno está unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e inoloro y apenas soluble en agua en su fase líquida. El metano es el componente mayoritario del gas natural, aproximadamente un 97% en volumen a temperatura ambiente y presión estándar, por lo que se deduce que en condiciones estándar de 0 °C y una atmósfera de presión tiene un comportamiento de gas ideal y el volumen se determina en función del componente mayoritario de la mezcla, lo que quiere decir que en un recipiente de un metro cúbico al 100% de mezcla habrá 0.97 metros cúbicos de gas natural; el metano es un gas incoloro e inodoro. Como medida de seguridad se añade un odorífero, habitualmente metanotiol o etanotiol. El metano tiene un punto de ebullición de -161,5 °C a una atmósfera y un punto de fusión de -183 °C. Como gas es sólo inflamable en un estrecho intervalo de concentración en el aire (5-15%). El metano líquido no es combustible.  

Las principales reacciones del metano son: combustión, reformación con vapor (steam reforming) para dar gas de síntesis (syngas), yhalogenación. En general, las reacciones del metano son difíciles de controlar. Por ejemplo, la oxidación parcial para llegar a metanol es difícil de conseguir; la reacción normalmente prosigue hasta dar dióxido de carbono y agua. 

En la combustión del metano hay involucrados una serie de pasos: Se cree que el metano reacciona en primer lugar con el oxígeno para formar formaldehído (HCHO o H₂CO). Acto seguido el formaldehído se descompone en el radical formil, que a continuación da monóxido de carbono e hidrógeno. Este proceso es conocido en su conjunto como pirólisisoxidativa. 

CH₄ + O₂ → CO + H₂+ H₂O

Siguiendo la pirolisis oxidativa, el H₂ se oxida formando H₂O, desprendiendo calor. Este proceso es muy rápido, siendo su duración habitual inferior a un milisegundo.

2H₂+ O₂→ 2H₂O

Finalmente el CO se oxida, formando CO₂ y liberando más calor. Este proceso generalmente es más lento que el resto de pasos, y requiere unos cuantos milisegundos para producirse. 

El metano reacciona con los halógenos bajo las condiciones adecuadas. La reacción tiene lugar de la siguiente manera.

CH₄+ X₂|→ CH₃X + HX)) 

En donde X es un halógeno: flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y a veces Yodo (I). El mecanismo de esta reacción es el de halogenación por radicales libres.

http://es.wikipedia.org/wiki/Metano

El enlace quimico en los compuestosde carbono.

Un enlace covalente se produce por el compartimiento de electrones entre dos o más átomos. La diferencia de electronegatividades entre los átomos no es suficientemente grande como para que se efectúe una transferencia de electrones. De esta forma, los dos átomos comparten uno o más pares electrónicos en un nuevo tipo de orbital, denominado orbital molecular. Los enlaces covalentes se suelen producir entre elementos gaseosos o no metales. 

A diferencia de lo que pasa en un enlace iónico en donde se produce la transferencia de electrones de un átomo a otro; en el enlace covalente, los electrones de enlace son compartidos por ambos átomos. En el enlace covalente, los dos átomos no metálicos comparten uno o más electrones, es decir se unen a través de sus electrones en el último orbital, el cual depende del numero atómico en cuestión. Entre los dos átomos pueden compartirse uno, dos o tres pares de electrones, lo cual dará lugar a la formación de un enlace simple, doble o triple respectivamente. En la representación de Lewis estos enlaces pueden representarse por una pequeña línea entre los átomos. 

Un enlace coordinado,¹ también conocido como enlace covalente dativo o enlace dipolar, es un tipo de enlace covalente de 2 centros 2 electrones, en el cuál los dos electrones derivan del mismo átomo. Tipicamente un enlace de coordinación se forma cuando una base de Lewis dona un par de electrones a un ácido de Lewis. Esta descripción de enlace es característica del la teoría del enlace de valencia.Y no tiene cabida en la teoría de orbitales o en la teoría del campos de ligados de los complejos de coordinación. 


Polaridad del enlace covalente y su efecto sobre las propiedades físicas:punto de ebullición y solubilidad. 

Cuando un mismo átomo aporta el par de electrones, se dice que el enlace covalente es polarizado. Aunque las propiedades de enlace covalente polarizado son parecidas a las de un enlace covalente normal (dado que todos los electrones son iguales, sin importar su origen), la distinción es útil para hacer un seguimiento de los electrones de valencia y asignar cargas formales. Una base dispone de un par electrónico para compartir y un ácido acepta compartir el par electrónico para formar un enlace covalente coordinado. 

Sustancias covalentes moleculares: los enlaces covalentes forman moléculas que tienen las siguientes propiedades:

• Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
• En condiciones normales de presión y temperatura (25 c aprox.) pueden ser sólidos, líquidos o gaseosos
• Son blandos en estado sólido.

• Son aislantes de corriente eléctrica y calor.
• solubilidad:  las moléculas polares son solubles en disolventes polares y las apolares son solubles en disolventes apolares (semejante disuelve a semejante). 

Polaridad del enlace covalente y su efecto sobre las propiedades quimicas: Homólisis y Heterólisis. 

Considérense átomos de hidrógeno, a medida que se aproximan entre sí, se van haciendo notar las fuerzas que atraen a cada electrón  al núcleo del otro átomo, hasta que dichas fuerzas de atracción se llegan a compensar con la repulsión que los electrones sienten entre sí. En ese punto, la molécula presenta la configuración más estable.

Lo que ha sucedido es que los orbitales de ambos electrones se han translapado, de modo que ahora es imposible distinguir a qué átomo pertenece cada uno de los electrones.Sin embargo, cuando los átomos son distintos, los electrones compartidos no serán atraídos por igual, de modo que estos tenderán a aproximarse hacia el átomo más electronegativo, es decir, aquel que tenga una mayor apetencia de electrones. Este fenómeno se denomina polaridad (los átomos con mayor electronegatividad obtienen una polaridad más negativa, atrayendo los electrones compartidos hacia su núcleo), y resulta en un desplazamiento de las cargas dentro de la molécula. 

Se podría decir que al átomo más electronegativo no le gusta mucho compartir sus electrones con los demás átomos, y en el caso más extremo, deseará que el electrón le sea cedido sin condiciones formándose entonces un enlace iónico, de ahí que se diga que los enlaces covalentes polares tienen, en alguna medida, carácter iónico. 

Cuando la diferencia de electronegatividades es nula (dos átomos iguales), el enlace formado será covalente puro; para una diferencia de electronegatividades de 1,7 el carácter iónico alcanza ya el 35%, y para una diferencia de 3, será del 49.5%.

Así pues, para diferencias de electronegativades mayores de 3 el enlace será predominantemente de carácter iónico, como sucede entre el oxígeno o flúor con los elementos de los grupos 1 y 2; sin embargo, cuando está entre 0 y 1,7 será el carácter covalente el que predomine, como es el caso del enlace C-H. No obstante, según el químico Raymond Chang, esta diferencia de electronegatividad entre los átomos debe ser 2,0 o mayor para que el enlace sea considerado iónico. 

Dependiendo de la diferencia de electronegatividad, el enlace covalente puede ser clasificado en covalente polar y covalente puro o apolar. Si la diferencia de electronegatividad está entre 0,4 y 1,7 es un enlace covalente polar, y si es inferior a 0,4 es covalente apolar.

Homólisis: Ruptura de un enlace químico en el que cada átomo participante del enlace retiene un electrón del par que constituía la unión formándose 2 radicales libres. La energía necesaria para llevar a cabo la ruptura se conoce como "energía de disociación hemolítica de enlace" y puede ser aportada, por ejemplo, por medio de radiación ultravioleta.Otros tipos de ruptura de enlace, como la heterólisis implican que una de las especies formadas retiene los dos electrones que formaban parte de la unión, quedando con una carga eléctrica neta negativa mientras la otra especie queda con una carga positiva.

http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_qu%C3%ADmico

El enlace quimico en los compuestosde carbono.

Enlace covalente, enlace iónico y enlace coordinado en compuestos de carbono. 

Un enlace covalente se produce por el compartimiento de electrones entre dos o más átomos. La diferencia de electronegatividades entre los átomos no es suficientemente grande como para que se efectúe una transferencia de electrones. De esta forma, los dos átomos comparten uno o más pares electrónicos en un nuevo tipo de orbital, denominado orbital molecular. Los enlaces covalentes se suelen producir entre elementos gaseosos o no metales.

A diferencia de lo que pasa en un enlace iónico, en donde se produce la transferencia de electrones de un átomo a otro; en el enlace covalente, los electrones de enlace son compartidos por ambos átomos. En el enlace covalente, los dos átomos no metálicos comparten uno o más electrones, es decir se unen a través de sus electrones en el último orbital, el cual depende del número atómico en cuestión. Entre los dos átomos pueden compartirse uno, dos o tres pares de electrones, lo cual dará lugar a la formación de un enlace simple, doble o triple respectivamente. En larepresentación de Lewis, estos enlaces pueden representarse por una pequeña línea entre los átomos.

Un enlace coordinado,¹ también conocido como enlace covalente dativo² o enlace dipolar,³ es un tipo de enlace covalente de 2 centros 2 electrones, en el cuál los dos electrones derivan del mismo átomo. Tipicamente un enlace de coordinación se forma cuando una base de Lewis dona un par de electrones a un ácido de Lewis. Esta descripción de enlace es característica del la teoría del enlace de valencia. Y no tiene cabida en la teoría de orbitales moleculares o en la teoría del campo de ligandos de los complejos de coordinación. 

http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_qu%C3%ADmico